วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี ปัจจุบันตั้งอยู่เลขที่ 643 ถนนนายจันหนวดเขี้ยว ตำบลบางพุทรา อำเภอเมือง จังหวัดสิงห์บุรี เปิดทำการสอนครั้งแรก เมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ 2481 โดยใช้ชื่อว่า ” โรงเรียนช่างทอผ้าสิงห์บุรี” มีครู 1 คน นักเรียน 30 คน ณ สถานที่ปัจจุบันซึ่งเป็นที่ตั้งสำนักงานเทศบาลเทศบาลเมืองสิงห์บุรี
ปี พ.ศ. 2482 ได้ย้ายมาตั้งในที่ซึ่งเป็นที่ตั้งในปัจจุบัน อันเป็นที่ดินของวัดโพธิ์แก้วนพคุณ ซึ่งมีที่ดินประมาณ 9 ไร่ 1 งาน
ปี พ.ศ. 2485 เปลี่ยนชื่อเป็น “โรงเรียนการช่างสตรีสิงห์บุรี” เปิดทำการสอนหลักสูตร การช่างสตรีในระดับอาชีวศึกษาตอนต้น อาชีวศึกษาตอนปลายและอาชีวศึกษาชั้นสูงจนถึง ปี พ.ศ. 2503 ในระดับมัธยมศึกษาตอนต้น (มศ.1 – มศ.3) สายอาชีพและระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย (มศ.4 – มศ.6) สายอาชีพ และสายสามัญ (มศ.4 – มศ.5)
ปี พ.ศ. 2516 เปลี่ยนชื่อเป็น ” โรงเรียนอาชีวศึกษาสิงห์บุรี” จนกระทั่งได้รับอนุมัติให้เป็น ” วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี” เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2525 ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการ ลงวันที่ 21 เมษายน พ.ศ. 2525
ปี พ.ศ. 2518 ได้เปลี่ยนการสอนจากหลักสูตร 2503 เป็นหลักสูตรมัธยมศึกษาตอนปลาย พ.ศ. 2518 และหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) สำหรับชั้น มศ.6 เดิม สาขาวิชาผ้าและเครื่องแต่งกายสาขาวิชาอาหารและโภชนาการ และสาขาวิชาคหกรรมศาสตร์ทั่วไป
ปี พ.ศ. 2521 ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการลงวันที่ 28 ธันวาคม พ.ศ.2521 ได้อนุมัติให้โรงเรียนเปิดแผนกวิชาพาณิชยกรรมขึ้นอีก 1 แผนก ทั้งภาคปกติและภาคนอกเวลาราชการ จำนวน 2 ห้อง และ 1 ห้องตามลำดับ ตั้งแต่ปีการศึกษา 2522 เป็นต้นไป
ปี พ.ศ. 2523 กรมอาชีวศึกษา ได้อนุมัติให้โรงเรียน เปิดแผนกศิลปหัตถกรรมขึ้นอีก 1 แผนก ตั้งแต่ปีการศึกษา 2524 ตามหนังสือที่ สห 23/10635 ลงวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2523 ประกาศกระทรวงศึกษาธิการลงวันที่ 23 มกราคม พ.ศ. 2524 และในปีเดียวกันนี้เอง กรมอาชีวศึกษาได้จัดสรรงบประมาณให้กรมสามัญศึกษา เป็นเงิน 65,000 บาท เพื่อรื้อถอนอาคารเรียน และสิ่งก่อสร้างประกอบ (โรงเรียนอนุบาลสิงห์บุรี) นำไปปลูกสร้างในที่แห่งใหม่ โรงเรียนจึงได้ที่ดินเพิ่มขึ้น 2 ไร่ 39 วา จึงรวมเป็นที่ดินทั้งหมด 8 ไร่ 50 วา ตั้งแต่วันที่ 5 ตุลาคม 2523
ปี พ.ศ. 2524 ได้เริ่มใช้หลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ 2524 รับนักเรียนที่สำเร็จ มศ.3, ม.3 และเทียบเท่าเข้าเรียน 3 ปีติดต่อกัน จึงจะได้รับประกาศนียบัตรวิชาชีพ ซึ่งเป็นรุ่นแรก
ปี พ.ศ. 2525 ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพเทคนิค (ปวท.) ประเภทวิชาบริหารธุรกิจ ตามประกาศลงวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2525 และได้ดำเนินการสอนเมื่อ วันที่ 16 มิถุนายน 2525 (จำนวนนักศึกษา 122 คน) ต่อมาได้รับอนุมัติให้เปิดทำการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาการบัญชี ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการ ลงวันที่ 18 มิถุนายน พ.ศ. 2525 และเริ่มดำเนินการสอนเมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน 2525
ปี พ.ศ. 2526 ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาผ้าและเครื่องแต่งกาย สาขาวิชาอาหารและโภชนาการ สาขาวิชาคหกรรมศาสตร์ทั่วไป สาขาละ 1 ห้องเรียน ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการ ลงวันที่ 1 เมษายน พ.ศ. 2526 และเริ่มเปิดดำเนินการสอน เมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2526
ปี พ.ศ. 2528 ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาเลขานุการ
ปี พ.ศ. 2530 ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาวิจิตรศิลปกรรม
ปี พ.ศ. 2534 ได้รับคัดเลือกให้เป็นสถานศึกษาดีเด่นระดับชาติ ประเภทวิชาคหกรรม ศิลปหัตถกรรม และพาณิชยกรรม
ปี พ.ศ. 2535 ได้รับอนุมัติให้เปิดทำการสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง(ปวส.) สาขาวิชาคอมพิวเตอร์ธุรกิจ
ปี พ.ศ. 2537 ก่อสร้างบ้านพักภารโรงแบบแฟลต 14 หน่วย 1 หลัง ณ วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี (อินทร์บุรี)
ปี พ.ศ. 2540 ก่อสร้างอาคารเรียนและปฏิบัติการ 4 ชั้น 1 หลัง ณ วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี (อินทร์บุรี)
ปี พ.ศ. 2544 ก่อสร้างโรงอาหารอเนกประสงค์ 1 หลัง (อินทร์บุรี)
ปี พ.ศ. 2545 ก่อสร้างอาคารประกอบและสาธารณูปการห้องน้ำ ห้องส้วม จำนวน 1 หลัง (อินทร์บุรี)
ปี พ.ศ. 2546 ดำเนินการ (อินทร์บุรี)
– ก่อสร้างอาคารศูนย์วิทยบริการ
– ก่อสร้างบ่อบำบัดน้ำเสีย
– ก่อสร้างเสาธง
ปี พ.ศ.2547 ปรับปรุงพื้นที่ถมดิน ปรับปรุงระบบประปา (อินทร์บุรี)
ปี พ.ศ.2548 เปิดสอนหลักสูตรเทียบโอนประสบการณ์ ระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาการตลาด สาขาบัญชี สาขาคอมพิวเตอร์
ปี พ.ศ.2550 ก่อสร้างอาคาร 4 ชั้น อาคารเฉลิมพระเกียรติฉลองสิริราชสมบัติ 60 ปี
ก่อสร้างหลังคา ลานอเนกประสงค์
ปี พ.ศ. 2553 ก่อสร้างอาคารหอพัก 4 ชั้น 1 หลัง ให้กับการดำเนินงานตามโครงการจัดตั้งวิทยาลัยอาชีวศึกษาเทคโนโลยีฐานวิทยาศาสตร์ (สิงห์บุรี) (ปัจจุบันเปลี่ยนเป็นโครงการวิทยาลัยเทคโนโลยีฐานวิทยาศาสตร์ (สิงห์บุรี)
เปิดสอน
* หลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) ประเภทวิชาคหกรรม สาขาวิชาคหกรรมฐานวิทยาศาสตร์ สาขางานแปรรูปอาหาร
* หลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) ประเภทวิชาอุตสาหกรรมท่องเที่ยว สาขาวิชาการโรงแรม สาขางานการโรงแรม
* หลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) ประเภทวิชาพาณิชยกรรม สาขาวิชาธุรกิจค้าปลีกสาขางานธุรกิจค้าปลีก โดยทำความร่วมมือกับบริษัท CP All จำกัด (มหาชน)
ปี พ.ศ. 2556 เปิดสอนหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.)ประเภทวิชาเทคโนโลยี สารสนเทศและการสื่อสาร สาขาวิชาเทคโนโลยีสารสนเทศ สาขางาน เทคโนโลยีสารสนเทศ
ปี พ.ศ. 2557 ได้รับการอนุมัติให้เปิดสอนหลักสูตรปริญญาตรีสายเทคโนโลยีบัณฑิตหรือสายปฏิบัติการ พุทธศักราช 2557 สาขาวิชาการบัญชี ตามประกาศสำนักงานคณะกรรมการการอาชีวศึกษา เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม พ.ศ.2557 และได้เริ่มการเรียนการสอนเมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม พ.ศ.2557 มีนักศึกษารุ่นแรก จำนวน 10 คน
ก่อสร้างอาคารหอพักพร้อมครุภัณฑ์ จำนวน 1 หลัง (อินทร์บุรี)
ปรัชญาวิทยาลัย (Philosophy) วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี มุ่งมั่นที่จะสร้างเสริมคุณลักษณะที่พึงประสงค์ของนักเรียน-นักศึกษา เพื่อให้เป็นเยาวชนที่มีคุณภาพดังปรัชญาของวิทยาลัย
วิสัยทัศน์ (Vision) ผลิตกำลังคนด้านวิชาชีพ และบัณฑิตสายเทคโนโลยีที่มีคุณภาพได้มาตรฐานการอาชีวศึกษาตามหลักปรัชญาเศรษฐกิจพอเพียง สู่ประชาคมเศรษฐกิจอาเซียน
อัตลักษณ์ (Identity) “ทักษะเด่น เน้นคุณธรรม”
ทักษะเด่น ทักษะวิชาการและวิชาชีพ เน้นคุณธรรม ให้ผู้เรียนประกอบคุณงามความดี มีคุณธรรม จริยธรรม
เอกลักษณ์ (Uniqueness) “แหล่งเรียนรู้ ด้านวิชาชีพ”
- แหล่งเรียนรู้ : สถานศึกษาที่ให้ความรู้ สนับสนุน ส่งเสริมประสบการณ์ด้านวิชาชีพ
- วิชาชีพ : มีความรู้ ทักษะ ความชำนาญทุกสาขาวิชาชีพ